Desde 2005 es el curador de la Fredik S. Eaton, Canadian Art, de la Art Gallery de Ontario. Ha sido en 2010 miembro del equipo curatorial de la ScotiaBank para la Noche en Blanco de Toronto. Ha ocupado a lo largo de su carrera, puestos en distintas instituciones artísticas como curador del Museo de la Civilización Canadiense, entre otros. Además, ha comisariado importantes exposiciones, como la del artista Edward Poitras para la 46ª Bienale de Venecia en el año 1995. Además es artista y en sus pinturas y dibujos Gerald McMaster medita sobre las graves condiciones, lo humorístico e irónico del arte, la identidad y la historia en el siglo XX. Será el próximo director artístico de la 18ª Bienal de Sydney junto con la tambien canadiense Catherine de Zegher.