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Quizá su origen asturiano es el motivo por el que le gusta disfrutar de la contemplación del paisaje, tema que interpreta en las obras que se colgarán en la Fundación PONS.

Como explica el crítico de arte, Michel Hubert en el catálogo de la exposición, Castillo no trata de 'atravesar' con la mirada un paisaje en busca del secreto de su organización y plasmar su resultado, mediante una transferencia pictórica, en la superficie lisa de un contrachapado de madera no es fácil. La verdadera dificultad reside en que no se trata de 'retratar' la relación entre distintos elementos de un sistema que da sentido a un paisaje, sino de 'traducirla' mediante un ejercicio mental al que contribuye, mucho más que el sentido de observación, la capacidad de plasmar ... sensaciones mediante formas y colores. Obviamente, para cumplir con tal ejercicio Santiago eligió el mejor modus operandi posible: la abstracción pictórica, que permite deconstruir las referencias concretas para extraer de ellas su esencia poética'.

Santiago Castillo comparte su pintura con su otra gran afición y trabajo: las antigüedades.

Su obra está presente en colecciones privadas de relevancia como las de Amancio Ortega, Enrique Sarasola o Manuel March.